ずっとWebデザイナーでいられるか？
まず無理と考えていた方が良いでしょう。
可能な方法を考えるのも楽しいですが、ここでは一般的なキャリアプランで話を進めます。
2000年頃の制作会社を基準として、まだWebサイト制作業界は10年そこら・・・。転職限界年齢30歳過ぎなどと言われる中、さらに+30年先の業界動向を考えて、その時代に適合するスキルをマスターしておくのは非常に難しい事でしょう。現在、周辺の年輩の方がネットの利用に馴染めていない状況が、技術の発展等により自分自身にも起こるのですから。
「Webデザイン」については、エンドユーザー(Webサイトの訪問者)を考えて設計・制作する物ですから、50歳にもなったWebデザイナーの感性・能力が、あらゆる年代(例えば20歳代向けとしても)のWebサイトを理解・把握し続けるのは体力的にも大変になってきます。徹夜も難しくなってくるでしょう。
ではどうするか？ですが、
▼起業派
・独立、起業する (社長になる)
・Webサービス展開など純粋な制作業務から離脱する
▼転職派
・ツブシの利くスキルを獲得していく
・所属企業のディレクター、プロデューサーになる
このあたりが現実的なラインだと思います。
独立すれば年齢など関係なく実績や制作物を見て判断してくれます。Webデザイナーと周辺知識を組み合わせてネットショップ経営というのもアリでしょう(ネットショップすれば解決する問題でなく、単に関連職として位置づけているだけです)。
転職派では管理スキル(マネジメント系)や、Webデザインにこだわらず異業種の職場でも対応していけるスキルまでも、まだ動けるうちに確保していくという物です。
DTP業界からWeb業界を考える
40～50歳になってから身の振り方が難しくなるのはDTP業界が参考になると思います。
DTPとは出版物のデザイン・レイアウトをパソコンで行い、パソコン上でデザインという行為自体はWebデザイナーと良く似ています(使うソフトや製品としての仕様・ルールが大きく異なりますが)
こちら業界はWeb業界よりも古いのですが、紙媒体自体に力がなく、出版社がバタバタと倒れていってます。詳しくは「出版 不況」「出版社 倒産」で検索してみると良いでしょう。
IT・Web業界は、現在のところ他の業界と比較すれば堅調ですが、不況は経済的な需給だけでなく、法改正などによっても引き起こされる物です。